İlişki Durumu: Açık İlişki izle

Anna ve Will, birbirlerinin ilk aşkıdır ve hayatlarında birlikte birçok ilk deneyimi yaşamışlardır. Evlilik planları yaparken, Will Anna'nın 30. yaş gününde ona evlenme teklifi etmek için hazırlıklar yapmaktadır. Ancak bir gün arkadaşlarıyla yemek yedikleri sırada biri sarhoş olur ve evlenmeden önce başka insanlarla ilişki yaşamaları gerektiğini söyler. Bu öneri başta şaka gibi algılansa da, Anna bir süre sonra ciddi bir şekilde düşünmeye başlar. İlişkilerinin dayanıklılığını test etmek için, Anna ikisinin de başka insanlarla görüşmesi gerektiğini düşünerek Will'i ikna eder. Böylece her ikisi de başka insanlarla tanışmaya başlar ve ilişkilerini sınamaya karar verirler.