Kesinlikle, belki izle

Will Hayes, 30 yaşında bir baba olup boşanma sürecinde olan bir adamdır. Kızı Maya, ebeveynlerinin geçmiş hikayesini öğrenmek istemekte ve Will'i geçmişe geri götürecektir. 1992 yılında başlayan bu hikaye, Will'in üç farklı kadınla yaşadığı apayrı ilişkileri konu almaktadır. Will, Maya'dan sevgililerinin isimlerini özellikle saklamaktadır, böylece Maya annesinin kim olduğunu tahmin etmeye çalışacaktır. Bayan Hayes, Will'in kolej aşkı Emily mi, uzun süre dostu olan April mi yoksa özgür ruhlu idealist gazeteci Summer mıdır?